Amerika Birleşik Devletleri'nde alkolün yasak olduğu 1920'li yıllarda Boston'da önde gelen bir polis şefinin en küçük oğlu olan Joe Coughlin (Ben Affleck), babasının tersine hayatını olabildiğince dolu yaşamak için kanunları çiğnemekten korkmayan bir karakterdedir. Ybor City, Florida'ya taşındıktan sonra suç dünyasında hızla yükselen genç adam, sürekli ölüm tehdidini hissetmeye başlayacak, ama güçlü bir mafya babasının kız arkadaşını elinden almak da dahil olmak üzere tehlikeli işlere bulaşmaktan geri durmayacaktır.